Poniedziałkowy harmonogram turnieju Internazionali d’Italia był wyjątkowo napięty. Organizatorzy zaplanowali wszystkie mecze 1/8 finału kobiet jednego dnia, co oznaczało, że część tenisistek musiała rywalizować dzień po dniu. W takiej sytuacji znalazła się także Jelena Ostapenko, która oprócz singla wciąż walczy również w deblu. Łotyszka zmierzyła się z Anną Kalinską, a przed spotkaniem trudno było wskazać zdecydowaną faworytkę. Szybko jednak okazało się, że Rosjanka zmaga się z problemami zdrowotnymi, przez co widowisko straciło na wyrównanym charakterze.
Turniejowa drabinka została podzielona tak, że zawodniczki z górnej części rozgrywały swoje mecze trzeciej rundy już w sobotę, a tenisistki z dolnej połowy – dzień później. Mimo to wszystkie uczestniczki 1/8 finału musiały pojawić się na kortach Foro Italico właśnie w poniedziałek. Organizatorzy zachowali jednak równowagę w terminarzu – ćwierćfinały dla zawodniczek grających wcześniej odbędą się we wtorek, natomiast ewentualny mecz Iga Świątek z ćwierćfinałowym rywalkami został zaplanowany dopiero na środę, o ile Polka pokona Naomi Osakę. Taki sam system obowiązywał wcześniej podczas turnieju w Madrycie.
Mecz Ostapenko z Kalinską rozegrano na malowniczym korcie Pietrangeli, który stał się dla Łotyszki niemal domowym obiektem podczas tegorocznej edycji imprezy. Było to już jej trzecie spotkanie singlowe na tym korcie. Choć Ostapenko słynie z nieprzewidywalności i jest znana jako „zmora” Świątek dzięki bilansowi 6-0 przeciwko Polce, tym razem ciążyła nad nią zupełnie inna seria. W czterech wcześniejszych starciach z Kalinską nie wygrała ani razu, choć nigdy wcześniej nie mierzyły się na kortach ziemnych.
Od początku spotkania widać było jednak, że Rosjanka nie jest w pełni sił. Jeszcze w pierwszym gemie serwisowym zdołała obronić break pointy, ale później jej problemy stawały się coraz bardziej widoczne. Już po trzecim gemie sięgnęła po środki przeciwbólowe, a chwilę później arbiter Tom Sweeney zwrócił uwagę, gdy próbowała konsultować się z trenerką Patricią Tarabini. Pierwszy set zakończył się zdecydowanym zwycięstwem Ostapenko 6:1, a Kalinska poprosiła o przerwę medyczną poza kortem. Rosjanka od początku grała z bandażem na udzie, a pod koniec partii praktycznie nie poruszała się po korcie.
Wiele wskazywało na to, że mecz zakończy się kreczem, ale Kalinska postanowiła walczyć do końca. W drugim secie zdołała utrzymać dwa pierwsze gemy serwisowe i doprowadzić do stanu 2:2. Ostapenko nie zamierzała jednak zwalniać tempa. Łotyszka regularnie kierowała serwis w ciało przeciwniczki, a następnie próbowała zmuszać ją do biegania po korcie. Kluczowy okazał się piąty gem, w którym Kalinska została przełamana po podwójnym błędzie serwisowym. Wtedy stało się jasne, że to Ostapenko jest o krok od awansu do ćwierćfinału.
Rosjance nie można było odmówić ambicji, ale tego dnia Łotyszka była zdecydowanie lepsza. Spotkanie trwało 70 minut, choć część tego czasu pochłonęły przerwy związane z pomocą medyczną. Ostatecznie Ostapenko zwyciężyła 6:1, 6:2 i po dwóch latach ponownie zameldowała się w ćwierćfinale rzymskiego turnieju.
Po zakończeniu meczu doszło jednak do zaskakującej sytuacji. Po ostatniej piłce Kalinska nie podeszła do siatki, by podziękować rywalce za spotkanie i nie podała jej ręki. Rosjanka od razu skierowała się do swojej ławki, gdzie doszło jeszcze do krótkiej wymiany zdań z trenerką. Tymczasem Ostapenko mogła świętować nie tylko awans do najlepszej ósemki turnieju, ale również praktycznie zapewnione rozstawienie przed losowaniem drabinki Roland Garros.
